Caravaggio var en berømt, men kontroversiell kunstner også i løpet av sitt altfor korte liv. Caravaggios vane med å bære sverd og et vilt liv på gatene og i kroene førte ham i konflikt med loven, spesielt etter at anklager begynte å dukke opp om at han hadde myrdet en rival. Kirkeledere hadde allerede et øye på maleren og kritiserte det de mente var en skammelig måte å portrettere religiøse personer på. De sendte sin agent L'Ombra (Skyggen) for å undersøke Caravaggios aktiviteter og oppførsel.