Det er den siste gyldne sommerdagen, og Kristoffer Robin gjør seg klar for noe spennende: hans aller første skoledag! Men han har ikke hatt mulighet til å fortelle det til Brumm, og når Kristoffer Robin ikke kommer for å leke på det vanlige tidspunktet, drar Brumm av gårde med Nasse, Tigergutt, Tussi og Sprett på en modig reise gjennom Hundremeterskogen for å finne ham. Slik begynner en av de mest elskede familie-klassikerne som er lagd, om et av de mest utholdende vennskapene noensinne. Ole Brumm og jakten på Kristoffer Robin beviser at den lykkeligste reisen begynner og slutter med bestevenner!