Jeff Lowry og Anne Martin er to nære venner og kollegaer på et bibliotek. De er uheldige i kjærlighet og lager en plan om hvordan de kan forvandle seg i løpet av sommerferien og unngå de uattraktive personlighetene sine. De kaster seg hodestups inn i en verden av sex og alkohol, hvor de prøver å lære seg å bli kule. Spørsmålet er om deres nye liv betyr at de finner lykken de begge søker.