En berusende intelligent, Oscar-belønnet, bittersøt historie som handler om Miles, en nyskilt (nåja, det var to år siden...) mislykket forfatter som tar med sin venn Jack, en avdanket skuespiller, på en reise gjennom Californias vindistrikt. Under reisens gang diskuterer de sine liv, sine oppturer og nedturer, mens de prøver seg gjennom Californias rike vinutvalg.