Sør i Boston på 1970 tallet overtaler FBI agenten John Connolly (Edgerton) den irske gangsteren Jimmy Bulger (Depp) til å samarbeide med FBI for å eliminere deres felles fiende, den italienske mafiaen. Filmen forteller historien om denne spesielle alliansen, som spant ut av kontroll og lot Bulger operere på siden av loven og makten hans eskalerte til han ble den mest fryktede gangsteren i Boston og en av de farligste i USAs historie.