Inspirert av Barack og Michelle Obamas første date gjenforteller Southside With You en begivenhetsrik sommerdag i 1989. En sjarmerende ung jusstudent ved navn Barack Obama (Parker Sawyers) prøver å gjøre kur til den motvillige advokaten Michelle Robinson (Tika Sumpter) på en date som varer hele dagen, og som fører dem fra en kunstutstilling til en visning av Spike Lees Do the Right Thing til et vakkert første kyss utenfor en Baskin-Robins-iskrembar.